8-hydroxyquinoline

Πληροφορίες και τρόπος λειτουργίας της δραστικής ουσίας 8-hydroxyquinoline

Το 8-hydroxyquinoline (8-Οξυκινολίνη) είναι χημική ένωση με αντιμικροβιακές, μυκητοκτόνες και χηλικές ιδιότητες - χρήση στη γεωργία.
Έίναι μια ετεροκυκλική οργανική ένωση με σημαντικές βιοκτόνες ιδιότητες. Στην αγροτική πρακτική δεν χρησιμοποιείται τόσο συχνά ως “κλασικό φυτοπροστατευτικό”.

Εχει ιδιαίτερη σημασία:
🔹 ως μυκητοστατικός/βακτηριοστατικός παράγοντας,
🔹 ως χηλικός παράγοντας μετάλλων,
🔹 ως συντηρητικό διαλυμάτων,
🔹 Συχνά χρησιμοποιείται με τη μορφή άλατος, π.χ. 8-hydroxyquinoline sulfate (8-HQS).

Χημική ταυτότητα:
🔹 Χημική ομάδα: Χινολίνες (quinolines)
🔹 Μοριακός τύπος: C₉H₇NO
🔹 Δομή: Μονοπυρηνική ετεροκυκλική ένωση με δακτύλιο κινολίνης και υδροξυλομάδα στο C-8
🔹 Ιδιότητα-κλειδί: Σχηματίζει ισχυρά χηλικά σύμπλοκα με Cu, Zn, Fe, Mn, Al

Μηχανισμός δράσης:
Η 8-hydroxyquinoline έχει πολλαπλούς μηχανισμούς

Χηλική δέσμευση μετάλλων:
🔹 Δεσμεύει δισθενή και τρισθενή κατιόντα (Cu²⁺, Zn²⁺, Fe³⁺), με αποτέλεσμα:
🔹 αναστολή ενζύμων που απαιτούν μέταλλα για λειτουργία
🔹 διακοπή οξειδωτικών αντιδράσεων στους μικροοργανισμούς

Αντιμικροβιακή δράση:
🔹 προκαλεί διαταραχή της κυτταρικής μεμβράνης,
🔹 αναστολή σύνθεσης DNA/RNA,
🔹 διακοπή παραγωγής ενέργειας.

Αντιμυκητιακή και αντιβακτηριακή δράση σε μυκητες όπος τους:
🔹 Penicillium spp.
🔹 Botrytis cinerea
🔹 Aspergillus spp.
🔹 Alternaria spp.
🔹 Colletotrichum spp.
Σε βακτήρια:
🔹 Pseudomonas spp.
🔹 Xanthomonas spp.

Δεν είναι διασυστηματική ουσία - η δράση είναι επιφανειακή/επαφής ή μέσω χηλικής αποσταθεροποίησης.

Φυσικοχημικές ιδιότητες:
🔹 Log K_ow: ~2.7
🔹 Σημείο τήξης: 75-77 °C
🔹 Αντιδραστικότητα: Σχηματίζει ισχυρά χηλικά σύμπλοκα μετάλλων

Οικοτοξικολογικό προφίλ:
🔹 Χαμηλή ως μέτρια τοξικότητα σε υδρόβιους οργανισμούς
🔹 Χαμηλή τοξικότητα σε θηλαστικά (LD₅₀ per os σε αρουραίους: ~1,200-1,400 mg/kg)
🔹 Μη φυτοτοξική σε συνήθεις συγκεντρώσεις μετασυλλεκτικής χρήσης

Πλεονεκτήματα:
🔹 Αναγνωρισμένη και ασφαλής αντιμικροβιακή ουσία
🔹 Λειτουργεί ως σταθεροποιητής ορμονών ριζοβολίας
🔹 Ενισχύει την μετασυλλεκτική υγιεινή
🔹 Σύντομη δράση και ταχεία αποδόμηση
🔹 Πολύ αποτελεσματική σε Penicillium & Botrytis

Περιορισμοί:
🔹 Δεν αποτελεί κλασικό “φυτοπροστατευτικό μυκητοκτόνο αγρού”
🔹 Απαιτείται προσοχή σε υψηλές συγκεντρώσεις ➨ πιθανή φυτοτοξικότητα
🔹 Έχει πολύ μικρή διασυστηματικότητα - δράση μόνο επιφανειακά
🔹 Δεν υποκαθιστά τα παραδοσιακά μυκητοκτόνα