Φαινυλοπυρρολες (Phenylpyrroles)

Πληροφορίες για την ομάδα δραστικών ουσιών Φαινυλοπυρρόλες (Phenylpyrroles)

Ορισμός και προέλευση:
Οι Phenylpyrroles είναι συνθετικά παράγωγα του φυσικού αντιβιοτικού pyrrolnitrin, το οποίο απομονώθηκε αρχικά από το βακτήριο Pseudomonas pyrrocinia.

Πρόκειται για αρωματικές ενώσεις που φέρουν: έναν πυρρολινικό δακτύλιο (pyrrole ring), και έναν φαινυλικό δακτύλιο (phenyl group) συνδεδεμένο με αλογόνο ή νιτρίλιο.
Αυτή η δομή τους προσδίδει εξαιρετική σταθερότητα, χαμηλή διαλυτότητα στο νερό και επιλεκτικότητα έναντι μυκήτων.

Η ομάδα Phenylpyrroles είναι πολύ περιορισμένη και περιλαμβάνει ουσιαστικά μόνο δύο δραστικές (μία φυσική και μία συνθετική):
🔹 Pyrrolnitrin: Φυσική ένωση από Pseudomonas pyrrocinia, Δεν χρησιμοποιείται αυτούσια, μόνο ως φυσικό πρωτότυπο των φαινυλοπυρολών
🔹 Fludioxonil: Συνθετικό ανάλογο της pyrrolnitrin, Εμπορική χρήση (FRAC 12)

Μηχανισμός δράσης (FRAC 12):
🔹 Δρα στην οσμωρρυθμιστική οδό του μύκητα (signal transduction pathway).
🔹 Αναστέλλει τη λειτουργία της πρωτεΐνης OS-2 MAP kinase, που ρυθμίζει την ικανότητα του μύκητα να προσαρμόζεται σε οσμωτικό στρες.
🔹 Αυτό οδηγεί σε διαταραχή της ισορροπίας νερού μέσα στα κύτταρα και πλήρη απώλεια βιωσιμότητας του παθογόνου.
🔹 Η δράση του είναι επαφής και προληπτική, όχι διασυστηματική.

Φάσμα δράσης / Ενεργό έναντι πολλών ασκομυκήτων και δευτερευόντως ωομυκήτων:
🔹 Botrytis cinerea (βοτρύτης)
🔹 Fusarium spp.
🔹 Alternaria spp.
🔹 Rhizoctonia solani
🔹 Penicillium spp.
🔹 Aspergillus spp.

Χρησιμοποιείται ευρέως:
🔹 για προστασία σπόρων (π.χ. σιτηρά, καλαμπόκι),
🔹 σε μετασυλλεκτικές εφαρμογές (π.χ. φρούτα),
🔹 και σε προληπτικούς ψεκασμούς φυλλώματος (π.χ. Switch® σε αμπέλι, φράουλα).

Ανθεκτικότητα:
🔹 Δρα με μονοτοπικό μηχανισμό (single-site) ➨ υπάρχει κίνδυνος ανάπτυξης ανθεκτικών πληθυσμών.
🔹 Η FRAC συστήνει όχι περισσότερες από 2-3 εφαρμογές ανά καλλιεργητική περίοδο και εναλλαγή με άλλα μυκητοκτόνα διαφορετικών ομάδων (π.χ. FRAC 9, 17, 7).

Περιβαλλοντική συμπεριφορά:
🔹 Πολύ χαμηλή τοξικότητα για θηλαστικά και πτηνά.
🔹 Ελάχιστη κινητικότητα στο έδαφος, δεν εκπλένεται εύκολα.
🔹 Σχετικά σταθερό στο φως και στο pH.
🔹 Μη διασυστηματικό και χαμηλού κινδύνου για ανθεκτικότητα διασταύρωσης.

Σχέση με άλλες ομάδες:
🔹 Τα Phenylpyrroles αποτελούν μοναδική ομάδα (FRAC 12) και δεν έχουν χημική συγγένεια με άλλες κατηγορίες όπως: Pyrroles (χωρίς φαινυλικό υποκατάστατο), Pyrazoles (π.χ. SDHI - carboxamides), Triazoles (DMI), Anilinopyrimidines (FRAC 9)
🔹 Ωστόσο, λειτουργικά παρουσιάζουν μερική “θεματική συγγένεια” με άλλες ομάδες που παρεμβαίνουν σε σήματα ή στην κυτταρική ανάπτυξη, π.χ. Phenylpyrroles ➨ παρεμβαίνουν σε οσμωρρύθμιση, Aryl-phenyl-ketones (FRAC U8) ➨ παρεμβαίνουν στον κυτταροσκελετό, Dicarboximides (FRAC 2) ➨ επηρεάζουν επίσης την αντίδραση στο οξειδωτικό στρες.