Φαινυλοπυρρολες

Πληροφορίες και τρόπος λειτουργίας για την ομάδα δραστικών ουσιών Φαινυλοπυρρόλες

Phenylpyrroles (FRAC 12): Χημική ομάδα μυκητοκτόνων με εξειδικευμένη δράση στη διαπερατότητα της κυτταρικής μεμβράνης

Οι Phenylpyrroles αποτελούν μια μικρή αλλά σημαντική χημική ομάδα μυκητοκτόνων που ταξινομείται στην FRAC Group 12. Χρησιμοποιούνται ευρέως σε λαχανοκομικές, δενδροκομικές και μετασυλλεκτικές εφαρμογές, κυρίως για Botrytis, Fusarium, Alternaria, Rhizoctonia και παθογόνα εδάφους.

Πρόκειται για φαινυλο-πυρρολικές ενώσεις που προέρχονται από τη φυσική αντιμυκητιακή ουσία pyrrolnitrin, που παράγει το βακτήριο Pseudomonas pyrrocinia.

Χημική Ταυτότητα:
🔹 Χημική ομάδα: Phenylpyrroles
🔹 FRAC Group: 12 - Membrane Disruption (Signal transduction disruption)
🔹 Κατηγορία: Συνθετικά ανάλογα του φυσικού pyrrolnitrin
🔹 Γενικός σκελετός: Αρωματικός δακτύλιος + πυρρολικός δακτύλιος

Μηχανισμός δράσης:
Παρεμβαίνουν στην ωσμωρύθμιση (osmoregulation) του μύκητα
Στοχεύουν την οδό MAP kinase (OS-2 pathway), η οποία είναι κρίσιμη για:
🔹 διατήρηση της οσμωτικής ισορροπίας
🔹 αντίδραση σε υδατικό στρες
🔹 ακεραιότητα κυτταρικής μεμβράνης

Αποτέλεσμα:
🔹 διαρροή κυτταρικών περιεχομένων
🔹 αποδιοργάνωση μεμβρανών
🔹 αναστολή ανάπτυξης υφών
🔹 αναστολή σπορογένεσης
🔹 νέκρωση κυττάρων του μύκητα

Η δράση είναι κυρίως προληπτική, αλλά και θεραπευτική στα πρώιμα στάδια.

Κύρια δραστική ουσία της ομάδας:

Η ομάδα Phenylpyrroles περιλαμβάνει ουσιαστικά μία ευρέως εγκεκριμένη δραστική ουσία: το Fludioxonil
🔹 Χρήσεις: Botrytis, Fusarium, Rhizoctonia, Alternaria
🔹 Μορφές: SC, FS (seed treatment), WG
🔹 Συχνά σε μίγματα με cyprodinil
🔹 Υπάρχουν και άλλα πειραματικά παράγωγα, αλλά η fludioxonil είναι η μοναδική παγκοσμίως εμπορικά σημαντική.

Φάσμα δράσης:
🔹 Botrytis cinerea
🔹 Fusarium spp.
🔹 Alternaria spp.
🔹 Rhizoctonia solani
🔹 Sclerotinia spp. (μερική δράση)
🔹 Gaeumannomyces spp.
🔹 Helminthosporium spp.
🔹 Tilletia spp. (σε επενδύσεις σπόρων)

Συμπεριφορά & Ιδιότητες:
🔹 Επαφής & διεισδυτική δράση
🔹 Δεν είναι διασυστηματική
🔹 Μεγαλύτερη αποτελεσματικότητα σε υγρές συνθήκες
🔹 Πολύ καλή σταθερότητα σε έδαφος και επιφάνειες
🔹 Αντοχή στο ξέπλυμα μετά την απορρόφηση

Φυσικοχημικές ιδιότητες (γενικά για την ομάδα):
🔹 Διαλυτότητα στο νερό: πολύ χαμηλή (≈1 mg/L)
🔹 Log K_ow: 4.0-4.3
🔹 DT₅₀ στο έδαφος: 100-300 ημέρες
🔹 Πτητικότητα: μη πτητικά

Οικοτοξικολογικό προφίλ:
🔹 Χαμηλή τοξικότητα σε θηλαστικά
🔹 Μη τοξική σε μέλισσες
🔹 Μέτρια τοξικότητα σε υδρόβιους οργανισμούς
🔹 Μικρή κινητικότητα στο έδαφος (ισχυρή προσρόφηση)

Πλεονεκτήματα:
🔹 Ιδιαίτερα αποτελεσματική σε Botrytis
🔹 Φυσικής προέλευσης παράγωγο ➨ χαμηλή τοξικότητα
🔹 Σταθερό και ανθεκτικό σε υγρασία
🔹 Μη διασταυρούμενη ανθεκτικότητα με πολλά FRAC
🔹 Ιδανική για μίγματα μυκητοκτόνων

Μειονεκτήματα:
🔹 Μη διασυστηματική ➨ χρειάζεται καλή κάλυψη
🔹 Κίνδυνος ανθεκτικότητας όταν χρησιμοποιείται μόνη της
🔹 Μέτρια έως χαμηλή δράση σε σκληροτινία
🔹 Υψηλή υπολειμματικότητα σε έδαφος (πολύ μακρύ DT₅₀)